В стадии 1/16 Кубка лиги слепой жребий свёл между собой сразу 4 пары команд из Премьер-лиги. Одну из таких пар составили «Скай» и «Авантюрист». Две «организаторские» команды должны были определить одну, какая из них отправится в следующий раунд. Не всё ладится, мягко скажем, у команд в текущем чемпионате в рамках Премьер-лиги, где команды перед отчётной игры делили 12-13-е места, имея всего лишь по 3 победы по итогам первой трети чемпионата. Победа в кубковом матче могла стать для одной из команд моральным заделом на будущее. По обоюдной договорённости матч был перенесён с выходного дня 12-го июня, когда состоялось большинство кубковых матчей, на четверг 18-е июня. Обе команды не без труда собирали составы, достаточно сказать, что к моменту начала матча в 20:00, когда рефери Антон Ставчиков готовился давать стартовый свисток, у них было лишь по 5 игроков. После 10-минутной задержки составы, тем не менее, стали полными – у «Ская» и у «Авантюриста» стало по 7 игроков. С самого начала матча «Скай» захватил преимущество. Уже на 3-й минуте передачей Вячеслава Сушкина воспользовался Александр Белоножко, вонзивший мяч в ворота, а на 7-й минуте Сушкин уже сам удвоил счёт. В оставшееся время первого тайма команды обменивались атаками, впрочем, почти не создавая верных моментов. Лишь на последней минуте тайма Никита Максаев воспользовался передачей всё того же Сушкина и довёл преимущество «небесных» до 3:0. Мало изменилась ситуация во втором тайме. Сначала «Скай» довёл преимущество до 5:0, затем «Ава» большими силами пошла вперёд и отыграла два мяча, но вместе с тем и раскрылась в обороне, пропустив ещё три гола. Точку в игре поставил на 59-й минуте Вячеслав Сушкин, забивший красивейший гол под перекладину. Он же стал и лучшим игроком матча, сделав 4+2 по системе «гол+пас». Таким образом, 8:3 и действующий обладатель кубка «Авантюрист» (в финале прошлого розыгрыша команда оказалась сильнее «Нота Бене» и взяла почётный трофей) свои полномочия складывает, а «Скай» выходит в 1/8 финала.